篠塚伊賀守が次に登場するのが三井寺の合戦です。
箱根竹ノ下の合戦のあと、足利勢が上洛して京都を占拠し、後醍醐天皇方は比叡山を拠点として京都奪還を目指しました。そこに、北畠顕家の率いる奥州勢が到着し、北畠顕家、新田義貞、楠木正成の連合軍が比叡山の東麓の坂本に集結。まず、細川定禅と高大和守が立て籠もる三井寺を攻めることになります。
ところが、三井寺は、寺といっても実際は堀を巡らせた城郭で、堀に懸けてあった橋をはずされてしまったために、寄せ手は堀の前で攻めあぐんでしまいます。
で、以下は太平記から。
脇屋義助（新田義貞の弟）が苛立って、「言う甲斐無き者どもの作法かな。わずかの木戸一つに支えられて、これほどの小城を攻め落とさずという事やある。栗生、篠塚はなきか。あの木戸取って引き破れ。畑、亘理は無きか。切って入れ」と下知したので、栗生左衛門と篠塚伊賀守が馬から飛び降りて、木戸を引き破ろうと走り寄った。すると、塀の前に深さ二丈余りの堀があって、橋板が全部はずしてある。二人が、どうして渡ろうかと左右を見ると、近くの塚の上に、幅三尺（約90cm）、長さ五六丈（15〜18m）の大卒塔婆が二本立っていた。
「ここにこちょうど良い橋板があるぞ。卒塔婆を立てるも橋を渡すも功徳は同じ（注：当時、橋を勧進するのは大きな功徳だった）。いざ、これで橋を渡さん。」と言うやいなや、二人で走り寄って、一本ずつ「えいやっ」と引き抜く。地面を五六尺掘って立ててあったが、あたりの土が一二尺ほど崩れて、難無く卒塔婆を引き抜いてしまった。
二人は二本の大卒塔婆を軽々と運んで堀のかたわらに突き立て、まずは自讚を始めた。
「異国には烏獲（おうかく）、ハンカイ、我が朝には和泉小次郎、朝夷奈三郎、これ皆、世にならびなき大力と聞こゆれども、我らが力に幾程かまさるべき。言うところ傍若無人なりと思わん人は、寄せ合って力根のほどを御覧ぜよ」
言うやいなや、二本の卒塔婆を同時に向こう岸へ倒し懸けた。
すると、横から畑六郎左衛門と亘理新左衛門の二人が、「御辺（ごへん）たちは橋渡判官（はしわたしのほうがん）になりたまえ。我らは合戦をせん」とふざけながら、卒塔婆の上をするすると渡り、木戸を蹴破って城の中に乗り込んだ。
こうして、三井寺は落ちることになります。
以下、篠塚伊賀守とは関係の無い余談です。太平記では、この時、三井寺で火災が起きたため、三井寺の法師が本尊の弥勒菩薩の首だけを持ち出して、薮の中に隠しておいたところ、比叡山の僧がそれを見つけて、次のような落書きを脇に立てたというエピソードを記しています。
建武二年の春の頃、何となく騒がしかったので、「早くも三会（さんえ）の暁（弥勒菩薩が出現して説法を行うという暁のこと）が来たのだろうか。それなら出て行って説法利生せん」と思って金堂の方に出てみると、業火盛んに燃えて、修羅の闘諍が四方に聞こえる。これは何事かと思っていると、仏地坊の何とかという僧が堂内に駆け込んできて、のこぎりで私（弥勒菩薩）の首を切り始めた。「阿逸多（あいった）」と言ってもやめてもらえず、堪え難い悲しみの中で思い続けた。
山を我が敵とはいかで思ひけん 寺法師にぞ首を切らるる
伝統的に比叡山（「山」）と三井寺（「寺」）は犬猿の仲で、後醍醐天皇が比叡山を頼ると三井寺は足利尊氏方に付き、逆に三井寺が後醍醐天皇方に付くと比叡山は後醍醐天皇にそっぽを向くというのを繰り返していました。織田信長の比叡山焼き討ちがとんでもないことのように言われることが多いですが、太平記の時代にも、仏法の権威はすでに地に落ちていたようです。卒塔婆を橋代わりに使ったり、弥勒菩薩の首を冗談のネタに使ったり‥‥。
太平記には、随所にこの手の小ネタギャグがちりばめられていて、それが太平記の魅力のひとつになっています。
篠塚伊賀守が太平記に最後に登場するのは、伊予世田城の合戦です。
＊）冒頭の写真は、現在の園城寺（三井寺）大門。太平記の時代のものではなく、宝徳四年（1452）に滋賀県甲賀郡石部町の常楽寺に建てられ、のち伏見城に移され、さらに慶長六年（1601）徳川家康の寄進によって園城寺に移されたもので、仁王門とも呼ばれている。